ker Casillas Fernández se formó deportivamente en el Real Madrid C.F.,8 en cuyo equipo prebenjamín comenzó a jugar en la temporada 1990/1991.9 El 27 de noviembre de 1997, lo convocaron por primera vez para el primer equipo10 con tan sólo 15 años. En la temporada 1997/1998, Iker fue llamado por el director del instituto en el que estudiaba, para comunicarle que el Real Madrid le había convocado para el partido de Champions League que les enfrentaba en Noruegafrente al Rosenborg. Su convocatoria había sido facilitada por las bajas de Illgner y Contreras. El portero titular aquel partido fue Santiago Cañizares al que en 2002, arrebataría la titularidad en la portería de la selección española.
La siguiente temporada 1998/99, formó parte de la plantilla del Real Madrid C, segundo filial del club blanco y equipo de Tercera División y fue convocado por laselección sub-20 con solo 17 años, para disputar en abril el Mundial Juvenil de 1999, en el que Iker fue uno de los baluartes para la consecución del título.11
Su debut en Primera División y como titular con el primer equipo, se produjo en "La Catedral", San Mamés, el 12 de septiembre de 1999 con resultado de Athletic 2–2 Real Madrid.12 En esa primera temporada 1999/2000, se convirtió además en el portero más joven en jugar y ganar, una final de la Liga de Campeones, al lograr "La Octava" para el club. A finales de ese año 2000, recibió el Trofeo Bravo al mejor futbolista joven de Europa. La siguiente temporada2000/01 ganó el Campeonato Nacional de Liga, el primero de sus hasta ahora cinco campeonatos ligueros.
La siguiente temporada, el portero blanco perdió la titularidad, en detrimento del cancerbero César Sánchez Domínguez, a causa de una mala racha de seguridad en la portería de Casillas. En la temporada 2001/02, Iker gana con el Real Madrid su segunda Liga de Campeones tras vencer en la final al Bayer Leverkusen alemán. En esa final, el portero titular era César, quien sufrió una lesión y obligó a Vicente Del Bosque a sustituirlo por Casillas, quien resultó ser el gran héroe de esa final de la Liga de Campeones
Aquel partido frente al Bayer Leverkusen supuso un punto de inflexión en su carrera deportiva. A partir de aquel día, todos los títulos vinieron seguidos. En la siguiente temporada ganó su segunda Liga española, al igual que la Supercopa de Europa y la Copa Intercontinental. En los últimos años de la llamada era delos Galácticos, que duró hasta la temporada 2006/07, Iker Casillas no ganó ningún título importante, al igual que su equipo el Real Madrid, pero con la llegada del nuevo presidente madridista Ramón Calderón, y con un renovado vestuario, consigue su tercera y cuarta Liga española.13
En la temporada 2007/08 Iker Casillas se aseguró el Trofeo Zamora en el partido contra su eterno rival, el Barça, al que ganaron 4-1 desnivelando así la igualdad de goles encajados que mantenían durante toda la temporada para alzarse con dicho trofeo, el primero de su carrera, por delante del portero azulgrana, Víctor Valdés. Casillas firmó una extensión de contrato que lo mantendrá en el club hasta 2017, con una prórroga automática si juega 30 partidos oficiales durante la última temporada del contrato y una cláusula de rescisión de 113 millones €.
